Il torneo Wenham Sheppard Possie Cup è iniziato il 5 marzo 2026 al Benjamin Park con una partita intrigante e competitiva tra Roosevelt Skerrit Bombers FC e Marigot United FC. La partita si è conclusa con un drammatico pareggio per 3–3.
La partita di apertura della Wenham Sheppard Possie Cup si è conclusa con un pareggio per 3–3 è apparsa per la prima volta su Dominica News Online.
